Do Rzymu przybył w ramach pielgrzymki lombardzkiej, doświadczając radości i trudów tej podróży. Nosił w swoim sercu i w swoich modlitwach biednych, którzy tłoczyli się w jego domach, oraz tych, którzy im służyli
przez Don Gabriele Cantaluppi
Ibiuletyn Guanellian Boska Opatrzność sierpnia 1900 roku ogłosił na 14 i 15 miesiąca inaugurację monumentalnego krzyża w Santa Maria di Calanca, w szwajcarskim kantonie Gryzonia.
Była to inicjatywa, dzięki której Don Guanella, wspierany także przez Towarzystwo Katolików Szwajcarskich, wziął udział w zaproszeniu papieża Leona XIII, aby „umieścić na dziewiętnastu szczytach Włoch dokładnie tyle samo wieków Odkupienia, ile pamiątek poświęcenia XX w. wieku do Chrystusa Odkupiciela”.
Ogłoszenie Roku Świętego 1900, które zbiegło się z początkiem stulecia, wywołało wszędzie radość, także dlatego, że za długiego pontyfikatu Piusa IX nie obchodzono żadnych uroczystych lat jubileuszowych ze względu na sytuację polityczną papiestwa we Włoszech. Jednak po bulli indykacyjnej ogłoszonej przez Leona XIII 11 maja 1899 r. nawet król Umberto I poruszył temat Jubileuszu w przemówieniu Korony, które odbyło się przed parlamentem 15 września 1899 r., chociaż w politycznym celu „pokazania światu tolerancję rządu włoskiego.”
Ks. Guanella z entuzjazmem włączył się w to wydarzenie kościelne, uznając je za uprzywilejowaną okazję do szerzenia głosu Papieża i ożywienia wizerunku Stolicy Apostolskiej, która wciąż cierpi z powodu obrazy z dnia 20 września 1870 r., kiedy została pozbawiona doczesnej władzy. Do Rzymu przybył z pielgrzymką lombardzką, która odbyła się od 29 kwietnia do 5 maja, w grupie 1840 pielgrzymów, na czele której stali prałat Angelo Maria Meraviglia Mantegazza, biskup pomocniczy Mediolanu i prałat Ernesto Fontana, biskup Crema.
Kronika odnotowuje: „Podróż była bardzo szczęśliwa, a zmęczenie prawie dwudziestoczterogodzinnej via ferraty zostało w dużej mierze zrekompensowane, gdy udało mu się zgiąć kolana na stopniach Drzwi Świętych największej świątyni chrześcijaństwa”. Rok 1900 był pierwszym Jubileuszem, podczas którego odbyły się masowe pielgrzymki, dzięki dużemu rozwojowi transportu kolejowego w poprzednich dziesięcioleciach. Pielgrzymi udawali się do Rzymu w grupach zorganizowanych na szczeblu diecezjalnym, regionalnym lub krajowym, a po raz pierwszy służby przyjęć organizowały także władze cywilne, które wspierały organizacje katolickie.
Pielgrzymkę lombardzką, w której uczestniczył Ks. Guanella, wspierało Circolo dell'Immacolata, sponsorowane przez Młodzież Rzymskokatolicką. Zakup jubileuszu i zwiedzanie bazylik były jednak męczące i naznaczone wieloma niedogodnościami, nieuchronnie związanymi z podróżą, napiętymi i napiętymi harmonogramami, długim oczekiwaniem na dokończenie różnych spraw, zwłaszcza wejścia do Bazyliki św. Piotra na uroczystość audiencji papieskiej, w której za każdym razem uczestniczyły tysiące katolików ze wszystkich języków i narodów.
30 kwietnia pielgrzymi lombardzcy zgromadzili się w Bazylice Świętych Apostołów; następnie, w dniach 1–3 maja, wizyty w bazylice św. Piotra, Santa Maria Maggiore i San Giovanni in laterano; cały dzień drugi poświęcony był San Paolo Fuori le Mura, które ze względu na swoje zdecentralizowane położenie wymagało więcej czasu na podróż powrotną. Komunia generalna odbyła się rankiem 2 maja podczas celebracji eucharystycznej w Santa Maria Maggiore; tego samego dnia o godz. 3 odbyła się audiencja papieska w Bazylice Św. Piotra.
Dyrektor periodyku Boska OpatrznośćObecna na pielgrzymce Maddalena Albini Crosta w jednym ze swoich artykułów opisuje uczucia, jakie towarzyszyły chwili błogosławieństwa Papieża: «W tej chwili, Księdzu Guanelli, ja, wszyscy, przypomniałam sobie w myślach i sercach długą i drogą litanię ludzi, z którymi zacieśniają więzy krwi, uczucia i wdzięczności, aby otoczyć ich tym błogosławieństwem, ponieważ to właśnie przypada pielgrzymom i ich rodzinom oraz ich bliskim”.
Dla Ks. Guanelli jubileusz był imponującym przejawem powszechności Kościoła. W biuletynie z maja 1900 roku swoje myśli wyraził prostym i mocnym obrazem: «Jak fala potoków, potoków, rzek odpływa, odpływa i rzuca się do morza, tak duch katolicki idzie, przemierza góry, równiny, lasy , oceany, aby w roku jubileuszowym popłynąć do świętego Rzymu. Tam w najdziwniejszych strojach mężczyźni i kobiety klękają, aby zaświadczyć, że jedna, święta, katolicka, apostolska, rzymska jest wiarą wszystkich”. Ale najważniejszym aspektem jubileuszu jest odpuszczenie grzechów i nawrócenie: „Tym wspaniałomyślnym czynem Leon XIII chciał wyprosić wszystkie skarby odpustów świętych dla rodziny ludzkiej, aby mogła ona wejść w wiek XX oczyszczona i uświęcona. "
Wreszcie ks. Guanella zachował szczególną pamięć dla wszystkich swoich dobroczyńców: dobrze wiedział, że jego dzieła mogą żyć i prosperować tylko dla wielu dobrych dusz, które przy duchowym wsparciu modlitwy i materialnym wsparciu środków ekonomicznych podążały z nim wzdłuż „ulice Opatrzności”.